吴用的本事不高。文化水平应该和梁山第一任领导人王伦差不多，吴用即无用，作为梁山核心领导层之一，作为梁山方面始终的最高军事参谋，吴用是个地地道道地失败者，既不会排兵布阵，也不会攻杀战守，吴用在梁山上的几次用计都不算高明。智取生辰纲和伪造书信救宋江。前者主要靠蒙汗药，后者差点要了宋江的命，但宋江一上梁山以后，吴用立即改换门庭，投靠了宋江。到最后，吴用成为仅次于李逵，宋江最忠实的马仔。只要头领哥哥交代的事情，他都不折不扣地去执行，梁山宋江是脑袋，吴用是执行者。晁盖成为了牌位。
吴用，字学究，道号加亮(自比诸葛真敢说），吴用他的身份是教书先生。而且多少会点武艺（也就宋江的水平）。吴用一出场就是鼓动晁盖截取生辰纲，可见不是一个“好人”。有这样一句歇后语，“梁山泊的军师——无用（吴用）。吴用技能也就是下蒙汗药、搞离间计、绝人后路、伪造信函、偷东西、骗家属、打个埋伏、派个卧底，如此而已。比朱武，公孙胜，甚至萧让都不如，吴用作为梁山和核心领导成员，肯定不能当老大，但他倾向于何人，却能使得该人最大限度击败对手成为梁山老大，吴用唯一长处就是眼光很准。刚上梁山就看出林冲与王伦不合，这才挑动了林冲火并王伦，把晁盖送上了梁山老大的位置。看上宋江不是一般人。立即投靠转身就是晁盖卖了。而二人能够一拍即合的原因就是三观一致。吴用需要宋江需要来展示他的才华和能力、实现个人的抱负——就好比姚广孝鼓动朱棣造反，就是为了造反而造反。宋江需要吴用来控制梁山。
当然，如果宋江真造反吴用也不干，但像晁盖那样混吃等死吴用也肯定不愿意，吴用一开始辅佐晁盖也是无奈之举，而宋江一来，吴用发现宋江更适合自己。当然，如果梁山有更适合吴用的，吴用也会毫不吝惜抛弃宋江，投奔更符合自己利益的人。梁山的存在不是为了独立更不是为了推翻大宋，可以说，梁山的规模与局面更更适合吴用这样的人施展才华，如果真是诸葛亮与司马懿这人的人上梁山反而无用。进一步说明，吴用与宋江的结合是双赢，吴用与晁盖的合资却是破产的结局。
吴用的能力肯定不行，各个方面都有欠缺。吴用的眼界，能力，人品，才华，水平。乃至于受教育程度，就注定了吴用的格局与境界都不会太高，他的层次差不多就是现在电信诈骗团伙合伙人与和街上的做诈骗主谋的的水平，但他能够成为事实上的二把手，就在于吴用抱紧了宋江的大腿，吴用在这辈子就干了四件事，智取生辰纲，火并王伦，投靠宋江与骗卢俊义上山。站队是吴用的最大选择，为的就是让自己立于不败之地，吴用最大的心机，用在了投机钻营上。在这一点上，吴用和黄文炳区别不大。不过是一个在朝一个在野罢了。晁盖不是不知道自己被架空，不过是时间太晚麻木了，所以晁盖才要求主动攻打曾头市。
待晁盖出场的时候才发觉自己能用的人已经不多，晁盖根本没有想到让吴用帮忙，陪晁盖下山是林冲，呼延灼为主，以及七星聚义的几个人，最终的惨败无论是不是宋江的暗杀都无关紧要，宋江要的是权力，而非一个名义上头领。不能说是宋江不讲道义，与一个黑社会团伙谈道义未免有些奢侈。黑社会讲究的是拳头与权谋。吴用支持招安的是对的，像晁盖那样只有死路一条，招安是对的，但不能为了招安而招安，无底线地招安。招安之后呢。这显然不是宋江与吴用可以思考的问题，怎么办？吴用并没有提出更加长远的发展计划，不过是做一天和尚撞一天钟。他们那点计谋在蔡京和高俅眼里不过是小儿科罢了。
吴用之才，充其量是师爷，算不上军师。出个馊主意可以，真正有关战略方向的计策，吴用根本不懂，军师军师不过是狗头军师罢了。