20 世纪 90 年代中期，想要成为别人眼中的“技术达人”并不难，你只需要一个漂亮的电子邮件地址就可以了。互联网用户如果在当时想要突显有技术，往往会放弃由 ISP 签发的标准电子邮件地址，而选择第三方供应商的定制地址。而当时最火的莫过于恰如其名的 Hotmail。
真正的精英甚至会有一个 GeoCities 网站，但这是另一个故事了。
4000 美元和一个想法
免费电子邮件服务是由斯坦福大学的大学生杰克·史密斯（Jack Smith）和萨比尔·巴蒂亚（Sabeer Bhatia）创建的。他们在 1995 年东拼西凑了 4000 美元来建立一个原型，吸引了风险资本家 Draper Fisher 的 30 万美元投资。不久之后，Hotmail 在 1996 年 7 月 4 日推出，象征着从基于 ISP 的服务中获得自由。
从这个时间线来看，Hotmail在电影《独立日》上映后仅一天就登陆了。这个名字最初的风格是“HoTMaiL”，以纪念 HTML，即用于制作网页的标记语言。
作为首批网络邮件供应商之一，只要他们有互联网连接 Hotmail 允许用户从世界任何地方访问他们的收件箱。那些注册账户的人还可以自由地想出他们自己的前缀，或者 @ 符号之前的那串文字。
即使它有 2MB 的存储限制，但是 Hotmail 也迅速走红。在最初的 30 天内，Hotmail 吸引了超过 10 万名用户，并在不到 6 个月的时间里用户规模突破 100 万。
微软时代
当微软在 1997 年年底开始进行收购谈判时，据说 Hotmail 在全球拥有 1000 万用户，并控制了网络邮件市场的四分之一。美国在线（AOL），当时世界上最大的电子邮件供应商，当时的记录是 1200 万用户。
Bhatia 当时告诉《Indian Express》，由于微软作为垄断者的名声，他最初对微软持谨慎态度，但他说首席执行官比尔·盖茨“没有失去发现事情的能力”。他补充说，对 Hotmail 的收购就是对这种眼光的验证。
据报道，Hotmail 最终同意在股票交换交易中出售给微软，价值高达 4 亿美元，在此过程中造就了几个早期的互联网富翁。
微软在利用其新资产方面没有浪费多少时间，将 Hotmail 纳入其 MSN 服务群，并在全球市场进行本地化。这一举措取得了巨大的成功，因为该服务的用户群增长速度超过了历史上任何一家媒体公司。到 1999 年初，MSN Hotmail 的用户超过了 3000 万，并且每天增加 15 万新用户。
电子邮件是当时最流行的在线活动，80% 以上的互联网用户已经采用了这种方式。通过 MSN Hotmail，微软提供了一种快速、免费、可靠的服务，最重要的是，可以从任何可以接入互联网的电脑上访问。由于竞争对手不多，不难看出这项服务是如何迅速发展的。
安全问题和 Google
1999 年，当黑客公布了一个漏洞，允许任何人使用密码“eh”登录 Hotmail 账户时，麻烦来了。微软否认了“这是开发人员不小心留下的一个后门”的说法，而是将其称为“未知的安全问题”。不管是什么原因，这件事被《Wired》杂志描述为可能是网络历史上最广泛的安全事件。
2001 年也出现了类似的情况，当时发现任何人都可以登录他们的 Hotmail 账户，并可以在没有密码的情况下制作一个自定义的 URL 来阅读其他账户的私人信息。一个人只需要他们的用户名和一个有效的信息编号就可以锁定一个特定的目标，后者可以用专门制作的软件进行暴力猜测。
为了更全面地了解情况，2001 年微软发布了 WindowsXP 和 Internet Explorer 6。这家雷德蒙公司是不可忽视的技术力量，但在那些日子里，他们面临着浏览器大战（与网景公司的战争）和即将到来的对美国政府的反托拉斯诉讼，它被指控非法维持在 PC 市场的垄断地位。
在面对安全问题显得焦头烂额的同时，微软也受到了来自外部的压力。2004 年 4 月，对 Hotmail 产生最大威胁的一款产品–Gmail 推出了。
Gmail 作为一个测试项目上线，提供 1GB 的免费存储。从营销的角度来看，这个优惠是非常出色的，与其他网络邮件服务提供的服务相比，整整 1GB 似乎是免费的无限存储。这迫使其他主要参与者–即微软和雅虎也加入这场游戏，并导致整个网络邮件的一些创新。
当 Gmail 推出时，Hotmail 仍然将用户的免费网络邮件存储空间限制在 2MB。几个月后，它已经将免费账户的容量升级到 250MB，并且能够发送高达 10MB 的附件。
在 Google 不断打磨 Gmail 的时候，据说微软内部正在努力开发一个新的电子邮件系统，该系统将在 2007 年中期作为 Windows Live Hotmail 推出测试版。在互联网时代，这花了太多时间，让 Gmail 获得了发展势头，而 Hotmail 则被认为是过时的，这和微软的另个工具–MSN Messenger 经历的螺旋式下降没有什么不同。
微软花了几年时间使服务更快（但还不够快），更容易使用和更可靠，加入了对 Firefox 和 Chrome 的支持，并在此过程中整合了 Bing 搜索。2010年，微软的“第四波”更新启用了更多的功能，包括一键式过滤器和收件箱清扫。对Exchange ActiveSync的支持很快就跟上了，在2011年，我们看到增加了别名、即时行动、预定扫描和默认启用SSL。
从 Hotmail 到 Outlook.com
微软并没有能够清除 Hotmail 在技术爱好者和年轻人中赢得的受损声誉，直到这一点。该服务在垃圾邮件发送者中也特别受欢迎。为解决垃圾邮件问题所做的努力，包括更新其反垃圾邮件政策和保留终止任何违反其服务条款的账户的权利，最终对纠正这一问题没有什么作用。
2012 年接受 VentureBeat 采访时，Windows Live 总经理布莱恩·霍尔（Brian Hall）表示：“他们中的许多人不会再看一眼 Hotmail，他们会说‘将我的名字和 Hotmail 放在一起，我感觉不舒服’。人们知道 Outlook 是来自微软的邮件服务，所以我们认为这个品牌有意义”。
以消费者为中心的电子邮件服务 Outlook.com 于 2012 年 7 月推出测试版，其设计简洁而现代。现有的 Hotmail 用户可以选择保留他们的 @hotmail.com 扩展名，或将其转换为 @outlook.com 地址。而在该服务上线的两周时间里，有超过 1000 万用户自愿注册 Outlook.com。
Outlook.com 在 2013 年年初结束测试，同年 5 月微软已经完成了从 Hotmail 到 Outlook.com 的迁移。该公司说，当时它有 4 亿个活跃的 Outlook.com 账户，比 Hotmail 的高峰期“超过3亿”要高，部分原因是源于新产品的兴奋的有机增长。
整合Skype、深色模式等
多年来，微软不断加强 Outlook.com 的新功能，包括 Skype 集成、IMAP 支持和第三方插件。微软甚至尝试了一个名为 Outlook Premium 的付费服务版本，但最终将这些功能推广到了 Office365。
另一个安全漏洞发生在 2019 年初，当时一名黑客利用一名客户支持代理的凭证访问了少量的消费者电子邮件账户。该漏洞的影响并不是那么有害，但微软对这一情况的处理是有问题的。
几个月后，深色模式出现，提高了电池寿命，并帮助那些选择使用它的人减少眼睛疲劳。实际上，这个故事目前就到此为止，因为关于微软的网络邮件服务还没有任何进一步的重大公告。
自从微软将 Hotmail 过渡到 Outlook 后，进入 www.hotmail.com，就会重定向到 Outlook 的网络邮件服务，该服务目前住在域名 outlook.live.com 上。
数以百万计的 @hotmail 电子邮件地址仍然存在，并与它的许多其他形式（@live、@msn、@passport，当然还有@outlook）一起继续使用，甚至今天你仍然可以创建一个新的 @hotmail 电子邮件地址。然而，电子邮件不再是网络属性中的热门资产。对微软来说，今天人们对 Outlook.com 和他们提供的服务有一种中性到积极的看法。